Alkani
Alkani su aciklički zasićeni ugljikovodici u kojima su atomi povezani jednostrukom kovalentnom vezom. Molekule alkana imaju maksimalan broj vodikovih atoma vezanih na ugljikove atome pa ih nazivamo zasićenima.
![](http://up.wiki.x.io/wikipedia/commons/thumb/4/4b/Methane-3D-space-filling.svg/220px-Methane-3D-space-filling.svg.png)
![](http://up.wiki.x.io/wikipedia/commons/thumb/c/cc/Kalottenmodell_Ethan.png/220px-Kalottenmodell_Ethan.png)
![](http://up.wiki.x.io/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Kalottenmodell_Propan.png/220px-Kalottenmodell_Propan.png)
![](http://up.wiki.x.io/wikipedia/commons/thumb/c/c0/Kalottenmodell_Butan.png/220px-Kalottenmodell_Butan.png)
![](http://up.wiki.x.io/wikipedia/commons/thumb/3/3c/Pentane.png/220px-Pentane.png)
Homologni niz
urediOpća formula homolognog niza alkana je CnH2n+2, a članovi (izuzevši metan) se razlikuju po skupini CH2. Prva četiri alkana imaju trivijalna imena, najčešće zbog svojih svojstva, a od pentana nadalje imena im se izvode iz grčkih predmetaka uz nastavak -an (pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan...).
Redni broj | Ime | Molekulska formula | Sažeta strukturna formula |
---|---|---|---|
1. | metan | CH4 | CH4 |
2. | etan | C2H6 | CH3 - CH3 |
3. | propan | C3H8 | CH3 - CH2 - CH3 |
4. | butan | C4H10 | CH3 - CH2 - CH2 - CH3 |
5. | pentan | C5H12 | CH3 - (CH2)3 - CH3 |
6. | heksan | C6H14 | CH3 - (CH2)4 - CH3 |
7. | heptan | C7H16 | CH3 - (CH2)5 - CH3 |
8. | oktan | C8H18 | CH3 - (CH2)6 - CH3 |
9. | nonan | C9H20 | CH3 - (CH2)7 - CH3 |
10. | dekan | C10H22 | CH3 - (CH2)8 - CH3 |
Svojstva
urediFizikalna
urediFizička svojstva alkana ovise o broju i rasporedu atoma ugljika u molekuli.
Vrelište im raste s porastom relativne molekularne mase, a pada s većim stupnjem razgranatosti lanca.
Kao i ostali organski spojevi ne otapaju se u vodi, a dobro se otapaju u organskim otapalima.
Kemijska
urediAlkani nisu kemijski reaktivni - pri standardnim uvjetima ne reagiraju s kiselinama, bazama ni jakim oksidacijskim sredstvima. Zbog svoje se inertnosti često koriste kao otapala u drugim reakcijama te se u kemijskoj literaturi nazivaju i parafini.
Zapaljeni na zraku gore, pri čemu nastaje ugljikov(IV) oksid i voda.
Piroliza alkana nastaje kada zagrijavamo alkane bez prisustva zraka. Pri pirolizi metan i etan se razlažu na ugljik i vodik, a ostali alkani na manje organske spojeve.
Reagiraju samo s halogenim elementima, i to samo uz prisustvo vidljive svjetlosti. Događa se reakcija supstitucije (zamjene), pri kojoj se atomi vodika zamjenjuju s atomima halogenih elemenata te nastaje odgovarajući halogenovodik npr.:
- CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
- CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
- CH2Cl + Cl2 → CHCl3 + HCl
- CHCl + Cl2 → CCl4 + HCl
U prvoj reakciji, osim klorovodika, nastaje klormetan, u drugoj diklormetan, u trećoj triklormetan, a u četvrtoj tetraklormetan.
Strukturna izomerija
urediStrukturna izomerija je pojava dva ili više spoja imaju jednaku molekulsku formulu i molekulsku masu, ali se razlikuju po rasporedu atoma (a time i svojstvima). Pentan, primjerice, ima tri strukturna izomera:
normalni pentan (n-pentan):
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
izopentan (i-pentan):
CH3 - CH2 - CH - CH3 | CH3
neo-pentan:
CH3 | CH3 - C - CH3 | CH3
Naziv "neo-pentan" je iznimka - inače svi razgranati strukturni izomeri nekog alkana imaju prefiks -izo.
Butan ima samo dva izomera: nerazgranati (n-butan) i razgranati (izobutan).
Nazivlje
urediOpćeprihvaćeno je nazivlje prema IUPAC-u, koje se utvrđuje po skupu pravila:
- Određuje se najduži lanac atoma C u spoju - ovisno o broju atoma C u lancu, određuje se "glavni" naziv (npr. butan), koji se piše na kraju.
- Numeriraju se atomi C, vodeći računa o smjeru brojanja: atomi C koji na sebe imaju vezan neki drugi atom ili skupinu atoma trebaju dobiti što manji mogući broj. Pri tome se atomi vodika ne računaju.
- Izvodi se naziv spoja: prvo se napiše broj atoma C na koji je vezan atom ili skupina atoma, a zatim naziv tog atoma ili skupine. Nazivi atoma ili skupina navode se abecednim redom, a između elemenata (brojevi te nazivi atoma ili skupina) pišu se povlake. Ako su na jedan atom C vezana dva ili više atoma (ili skupina), broj tog atoma se piše dva (ili više) puta, brojevi se odvajaju zarezom, a nazivu atoma ili skupine dodaje se prefiks - grčki broj atoma ili skupine.
Primjer:
Br | CH3 - CH2 - C - CH3 | Br
- Postoji samo jedan mogući lanac atoma C, pa to nije problem. U lancu postoje četiri atoma C, pa znamo da se radi o butanu.
- Treći atom C slijeva bi trebao dobiti što manji broj (jer na sebe ima vezana dva atoma). Zato brojimo atome C zdesna.
- Na drugi atom C vezana su dva atoma broma. Zato pišemo broj 2, ali dva puta (jer su na tom atomu C dva atoma broma), povlaku te "dibrom". Butan se piše na kraju, spojeno s ostatkom naziva (bez povlake). Dakle, naziv ovog alkana prema IUPAC-u je 2,2-dibrombutan.
Skupine atoma vezane za atome ugljika često će biti alkili.
Vanjske poveznice
uredi- Organska kemija: alkani, alkeni, alkini Arhivirana inačica izvorne stranice od 9. siječnja 2015. (Wayback Machine), Veleučilište u Karlovcu
U G LJ I K O V O D I C I | |||||
aciklički | ciklički | ||||
ZASIĆENI | NEZASIĆENI | KARBOCIKLIČKI | HETEROCIKLIČKI | ||
alkani | alkeni alkini |
zasićeni | nezasićeni | aromatski | |
cikloalkani | cikloalkeni | areni |